In posizione dominante, occupa il crinale della collina omonima. Studi recenti hanno contribuito a risvegliare l’interesse su questo monumento legato tanto al paesaggio quanto all’archeologia. Con i 109 m di diametro della cavea è, dopo quello di Siracusa, il teatro più grande non solo della Sicilia, ma della penisola italiana e dell’Africa. L’impianto originario risalirebbe al III/II secolo a.C. A documentarlo sono i resti del muro a blocchi isodomi, inglobati nell’edificio della scena e sedili con iscrizione dalla cavea oggi conservati nell’aula (versura) occidentale d’ingresso. Alla stessa epoca risalgono gli avanzi del piccolo edificio sacro alla sommità della cavea, poi obliterati dall’allargamento che questa subì nel II secolo d.C. Quanto è visibile appartiene interamente alla ristrutturazione romana, in particolar modo a quella avvenuta nella prima metà del II secolo d.C. sotto Traiano o Adriano. La scena conserva nel prospetto le due aperture laterali o hospitalia, mentre è crollata quella centrale o regia. L’attuale ricostruzione delle colonne della scenae frons è dovuta ad un restauro ottocentesco. Sono esigui, invece, i resti riconducibili ad età augustea; tale fase sarebbe documentata da alcune sculture forse pertinenti alla decorazione del prospetto della scena (Antiquarium del Teatro). Tra il II-III secolo d.C. il Teatro fu trasformato in un’arena con costruzione del corridoio anulare, chiuso da un parapetto rialzato, e dell’ambiente sotterraneo, adibito a ricovero di attrezzature e forse anche di gabbie di animali. Ad una fase successiva sono, infine, riferibili l’allargamento dell’ambiente sotterraneo e l’attuale porticus post scaenam. La Casina degli Inglesi, già sede dell’Antiquarium ottocentesco del Teatro, ospita l’importante collezione epigrafica di Taormina. Taormina ha restituito una sorprendente quantità di epigrafi, straordinaria per la Sicilia e con pochi confronti nel mondo antico. Si tratta soprattutto di iscrizioni greche di carattere pubblico (tavole degli Strateghi e dei Ginnasiarchi e rendiconti finanziari), cronologicamente piuttosto omogenee, databili tra il II e il I secolo a.C., comunque prima della trasformazione di Taormina in colonia nel 36 o 21 a.C. Il ricco corpus di iscrizioni taorminesi offre un immediato contatto con la società che le ha espresse, contribuendo ad illuminare molti aspetti della vita pubblica e privata.