Il piccolo museo di Castiglione d’Orcia ha sede nell’ex oratorio di San Giovanni Battista, risalente alla fine del XVI-inizi del XVII secolo, e custodisce tre veri e propri capolavori che fanno di questo spazio espositivo una meta da non mancare per chi si reca in Val d’Orcia. Nel museo si trovano, infatti, i dipinti eseguiti per Castiglione e Rocca d’Orcia da alcuni dei maggiori esponenti della scuola senese dei secoli XIV e XV: Simone Martini, Lorenzo di Pietro detto il Vecchietta e Giovanni di Paolo, con tre splendide Madonne col Bambino. A questi si affianc poi una serie di arredi liturgici provenienti da chiese e confraternite della zona, tra cui due stampi per il pane benedetto e le ostie.

Uscendo dal museo si raggiunge la sommità del paese dalla quale si scorge l’imponente Rocca di Tentennano, alla quale si può salire attraverso un suggestivo percorso a piedi di 300 metri. Il paesaggio lungo la strada si apre sulle dolci colline della Val d’Orcia e di Montalcino. La torre, che si erge per 20 metri su uno sperone di roccia calcarea, è ricordata per la prima volta nell’853 come possesso dell’abbazia del Monte Amiata ed ebbe sempre un ruolo strategico di grande importanza per la sua posizione privilegiata sulla Via Francigena.

La fortezza appartenne nel Trecento e nel Quattrocento alla famiglia senese dei Salimbeni e, nel 1367, vi soggiornò Santa Caterina da Siena che proprio qui, da analfabeta, ricevette il dono divino della scrittura. Oggi la rocca è aperta al pubblico e ospita mostre d’arte. Salendo sulla terrazza il panorama che si presenta agli occhi del visitatore ripaga certamente dello sforzo: la vista spazia dal Monte Amiata a sud, al monte Cetona a sud-est sino alle prime propaggini dell’Appennino a est e a nord.