Casole d’Elsa ospita un museo che intreccia il patrimonio archeologico con quello storico-artistico. Cuore del piccolo centro è la celebre Collegiata a fianco della quale, nei locali della canonica, trovano spazio le sale dedicate ai ritrovamenti archeologici e alle opere appartenenti al territorio di Casole d’Elsa. Di grande interesse sono una testa di statua in marmo proveniente dalla collezione ottocentesca del marchese Bargagli e due affibbiagli in bronzo raffiguranti una scena di pugilato che attestano la vitalità economica e culturale di questa zona in età etrusca arcaica. I numerosi corredi funebri d’età ellenistica, rivenuti nella necropoli di Orli, provano invece l’appartenenza a di Casole all’ambito politico-culturale di Volterra.

La sezione storico-artistica del Museo Civico Archeologico e della Collegiata di Casole d’Elsa è costituita da due importante nuclei di opere eseguite dai pittori Alessandro Casolani (1552/1553-1607) e Augusto Bastianini (1875 – 1938) nati rispettivamente a Mensano e Monteguidi, due castelli del contado di Casole. Il museo custodisce inoltre alcune opere tardomedievali e rinascimentali tra le quali si segnala un affresco di Giacomo Pacchiarotti che attesta la fortuna della scuola umbra del Pinturicchio nella Siena del primo Cinquecento. Il percorso si conclude nella monumentale Collegiata di Santa Maria Assunta nella quale tra le numerose opere spiccano due grandi monumenti funebri trecenteschi: il cenotafio di Messer Porrina realizzato da Marco Romano e il sepolcro del vescovo Tommaso Andrei scolpito da Gano di Fazio, una pala di Giovanni della Robbia e una tela del caravaggesco senese Rutilio Manetti.