Il pittore livornese Giovanni Fattori realizza il dipinto la Signora Martelli a Castiglioncello non datato, dopo che a 42 anni, a seguito della perdita della prima moglie nel marzo 1867, trova conforto nella tenuta del critico d’arte fiorentino Diego Martelli a Castiglioncello, dove già da tempo si incontrava il gruppo di pittori “macchiaioli” per affinare le ricerche su luce e colori dati per “macchie”. Questo e i successivi soggiorni di Fattori nella tenuta fino al 1875 contribuiscono a sviluppare la sua pittura con “macchie” di colore, l’attenzione per il paesaggio studiato dal vero e il ritratto all’aperto.

Adagiata su una sedia, simile a quella del ritratto realizzato da Fattori Diego Martelli a Castiglioncello (collezione privata), Teresa Fabbrini, ex prostituta, poi compagna storica del critico d’arte fiorentino, riposa al fresco delle fronde dei lecci. L’inquadratura ampia permette di rappresentare anche il paesaggio tipico della zona, con la pineta sullo sfondo, e di giocare sul contrasto tra luci e ombre. Il dipinto, costruito con “macchie” di colore affiancate, è stato realizzato durante uno dei soggiorni a Castiglioncello tra 1867 e 1875, probabilmente nel 1867, per la vicinanza con il ritratto di Diego Martelli, attribuito dalla critica a quell’anno.