Su suggerimento dell’architetto bresciano Rodolfo Vantini, verso la fine del 1839 la contessa Carolina Santi Bevilacqua commissionò all’artista veneziano Francesco Hayez la tela dell’Addolorata destinata alla cappella del castello di famiglia a Legnago. Successivamente, entrò a far parte della collezione di Andrea Maffei, per poi essere trasferita a Riva del Garda, dove è documentata nel 1875, per poi passare in eredità alla famiglia de Lutti.

Hayez, uno dei maggiori protagonisti della stagione romantica milanese, apprezzò particolarmente la pittura di storia e il genere del ritratto, senza tuttavia trascurare i soggetti sacri, che saltuariamente gli furono commissionati. Formatosi in seno alla grande tradizione del cromatismo veneto d’ascendenza tizianesca, nell’Addolorata Hayez optò per una tavolozza di toni particolarmente freddi, restituendo un’atmosfera di intensa spiritualità, accentuata dalla scelta inconsueta di collocare la sorgente luminosa alle spalle della Vergine.

La costruzione dell’opera segue un inedito schema diagonale, i cui vettori sono individuati dalla figura piramidale di Maria, da un’ala e dall’ardito scorcio della croce sorretta con fatica dagli angeli; al centro, volto della Vergine, fulcro dell’opera, smarrito nel dolore, si pone in contrasto con la spinta ascensionale degli angeli che ne sorreggono il corpo. In basso a destra, l’elegante spirito alato raccolto in preghiera strizza l’occhio alla produzione scultorea canoviana, molto apprezzata da Hayez.