Il Palazzetto Baviera si affaccia su Piazza del Duca e venne costruito per volontà di Giovanni Giacomo Baviera, zio materno e luogotenente di Giovanni della Rovere, contemporaneamente alla Rocca, forse su progetto di Baccio Pontelli, come suggerisce l'armoniosa proporzione del piccolo cortile. Giovanni Baviera giunge a Senigallia alla fine del 1474 per prendere possesso, per conto di Giovanni della Rovere, dello Stato. La famiglia Baviera assume da subito un ruolo di primo piano nella nobiltà senigalliese. Il palazzetto diviene proprietà della famiglia nel 1512 e lo rimarrà fino al 1956, quando la famiglia Baviera lo dona al comune di Senigallia insieme agli arredi.

Costruito e poi riadattato tra la fine del Quattrocento e il primo decennio del Cinquecento, il Palazzetto Baviera riproduce, nel piccolo chiostro e nell'atmosfera sobria ed elegante, i motivi e le proporzioni del chiostro del Convento delle Grazie. E' possibile ammirare infatti un elegante colonnato che sorregge il portico ed al centro un pozzo decorato su tutti i lati dagli stemmi della casa Baviera.

Ma è sicuramente al piano superiore che si svela uno dei tesori più belli della città di Senigallia. Attraverso una scala si accede al piano nobile dove si ammirano i soffitti interamente decorati a stucco dall'urbinate Federico Brandani (1525 circa - 1575). Il Brandani, incaricato dell'opera da Giuseppe Baviera, spese molti anni della sua vita nella sua realizzazione ed alla fine consegnò alla storia un gioiello d'arte. Nell'opera si alternano le rappresentazioni di cruente battaglie, racconti biblici, gesta eroiche e fatti storici senza che venga mai meno l'armonia del tutto. I soffitti delle cinque stanze (di Roma imperiale, di Roma repubblicana, dell’Iliade, di Ercole, dell'Antico Testamento) sono senza dubbio la massima espressione dell'opera di Federico Brandani.