Nella grande pala d’altare commissionata per la Chiesa di S.Agostino di Ancona, ben leggibile spicca sul primo gradino la firma del veneto Lorenzo Lotto. L'impianto monumentale mostra la Madonna col Bambino su un alto trono, ai piedi del quale sono disposti i Santi Stefano, Giovanni Evangelista, Simone Giuda e Lorenzo, tutti riconoscibili per la presenza dei rispettivi attributi. 

Il più raro Simone Giuda, eponimo del committente Simone di Giovannino de’ Pizoni, porta un’inconsueta alabarda su cui si appoggia con forza, rivolgendosi con aria risoluta ed eloquente verso l’osservatore. Il dipinto fu ordinato a Lotto nell’agosto del 1538, anno in cui in città terminò la tirannia esercitata dal Cardinal legato Benedetto Accolti e dai soldati lanzichenecchi tedeschi armati di alabarde. L’arma, capovolta e spezzata, simboleggerebbe la sconfitta dell’usurpatore e la fine della tirannia. Come in altre opere di Lotto la simmetria della composizione è rotta dalla varietà degli atteggiamenti, degli sguardi e dalla figura agitata del Bambino, verso il quale convergono le linee di forza. L’atmosfera rarefatta e la luce di un tardo pomeriggio, sono frutto dell'uso di colori più smorzati e dei contrasti tra le zone illuminate e quelle in ombra.