Riconosciuto quale opera di Lorenzo Lotto nel 1923 da Lucio Coletti, che lo vide nel salotto di rappresentanza del palazzo trevigiano dei conti Rovero, fu comprato dallo Stato nel 1930 da Edoardo Rovero, ultimo discendente dell’antica casata trevigiana.  Celebre esempio della ritrattistica di Lotto negli anni della sua permanenza a Venezia (1525-1533), generalmente datato all’estrema fine degli anni venti, in prossimità all’Andrea Odoni del 1527 di Hampton Court e al Ritratto di gentildonna in vesti di Lucrezia della National Gallery di Londra. Condivide con quest’ultimi il formato orizzontale, decisamente insolito nella ritrattistica del tempo, la disinvoltura nella posa flessuosa e la naturalezza con cui rappresenta il protagonista, con il taglio a tre quarti della figura, ed il gusto analitico nel restituire l’aspetto sartoriale degli abiti e le qualità materiali degli oggetti. Questi aspetti che differenziano la ritrattistica di Lotto da quella di Tiziano, così come il cromatismo freddo e l’uso di una luce radente.

Il giovane, vestito con un elegante abito scuro lavorato è rappresentato in piedi mentre si appoggia ad un grande tavolo collocato di sbieco, in atto di sfogliare un grande libro con aria malinconica. Il volume potrebbe essere un libro di famiglia dove venivano annotati gli eventi salienti oppure, più probabilmente, un libro di conti dove si registrano su due e colonne le entrate e i debiti, il dare e avere. In entrambe le interpretazioni si tratta comunque di un oggetto rappresentativo della vita adulta e dell'impegno concreto del giovane ritrattato nella gestione degli affari famigliari. Di conseguenza il libro appare come antitesi agli ozi e ai piaceri della giovinezza, simboleggiati sul fondo dal liuto e dal corno della caccia. Dal chiaro valore simbolico sono ancora gli elementi in primo piano: i petali di rosa, l'anello, le lettere e lo scialle femminile, tutti allusivi ad un amore forse terminato o ostacolato. Anche la lucertola, o ramarro, simbolo di morte e rinascita nell'antichità, può rimandare al controllo delle passioni in quanto animale dal sangue freddo.