La tavoletta, inserita in una preziosa cornice tardoquattrocentesca, rappresenta una testa di giovane donna dallo sguardo dolce rivolto verso il basso e dal lieve sorriso assorto; si tratta di una tipologia femminile che richiama altre figure leonardesche, come la Vergine delle Rocce, Leda, o Sant’Anna. Si è supposto dunque che potesse trattarsi di un disegno preparatorio per un’opera di maggiori dimensioni, come indicherebbe anche l’aspetto “non finito” del dipinto, la quale evidenzia un netto contrasto tra il tratteggio appena abbozzato dei capelli, che sembrano gonfiarsi come mossi dal vento per poi ricadere sulle spalle in piccole onde serpentinate, e l’accurata definizione dei lineamenti del volto, che un sapiente e calibrato effetto di luce mette in risalto, sottolineando la fronte ampia, il naso diritto e il mento piccolo e rotondo della giovane donna. Realizzata verso la fine del Quattrocento, la Scapiliata rappresenta allo stesso tempo un simbolo e un enigma, un’opera unica nel suo genere, risultato del più moderno sperimentalismo di Leonardo da Vinci, volto alla ricerca di nuovi mezzi espressivi capaci di riassumere nello spazio bidimensionale tutta la complessità dell’universo reale: il movimento, la vita, gli affetti, ovvero i sentimenti propri alla sfera emotiva e psicologica del soggetto. Enigmatica è anche la sua storia collezionistica. Appartenuta dapprima a Beatrice d’Este, poi a suo figlio Federico II Gonzaga, se ne persero le tracce per oltre un secolo, riapparve a Milano dove uno dei maggiori pittori dell’Accademia di Parma, Gaetano Callani, la acquistò per la sua collezione, che nel 1839 suo figlio vendette alla Galleria.