Per gli studiosi quest’opera è un esempio degli esperimenti di Leonardo sul tema del cosiddetto ritratto di spalla, con la veduta di schiena e il volto rivolto verso l’osservatore, frutto degli insegnamenti del maestro di Leonardo, Andrea del Verrocchio, su come ritrarre una figura in movimento, riprendendola da vari punti di vista. Databile intorno agli anni 1483-1485, è probabilmente uno studio preparatorio per l’angelo della Vergine delle rocce, opera pittorica la cui prima versione è conservata al Louvre di Parigi, la seconda alla National Gallery di Londra. Il disegno è stato anche identificato con Cecilia Gallerani, la giovane amata da Ludovico Sforza e rappresentata nel dipinto conservato a Cracovia, La dama con l’ermellino. Nel 1952, in occasione del quinto centenario della nascita di Leonardo, lo storico dell’arte americano Bernard Berenson definì il ritratto il disegno più bello del mondo.