Duplice è l’interesse racchiuso in questa tavoletta e riguarda il suo autore e il personaggio raffigurato, che instaurano stretti rapporti personali a cominciare dal 1523, anno in cui Holbein ritrae per la prima volta Erasmo nel dipinto ora a Longford Castle, collezione Earl of Radnor, cui seguiranno molte altre versioni, fra cui quella famosissima conservata al Louvre, probabilmente destinata a Tommaso Moro e di cui esistono anche i disegni preparatori per le mani. Come Cranach è stato il ritrattista di Martin Lutero, così Holbein diventerà il pittore di Erasmo, determinando una frequentazione e una sintonia mentale oscillante fra la vanità, la lucida obiettività, l’analisi psicologica e il rigore intellettuale, che traspaiono negli scritti dell’uno e nelle pitture dell’altro.

L’artista e l’intellettuale sembrano procedere, pur nella diversità degli strumenti espressivi utilizzati, con la stessa apertura mentale, che porterà consensi ma anche temibili dissidi con le parti avversarie. La pittura di Holbein riceverà approvazione presso scienziati, mercanti, ambasciatori, oltre che dalla ricca borghesia, fino alla corte di Enrico VIII (Roberts 1993), di cui modula intensi ritratti, che lo renderanno uno dei più acclamati artisti tedeschi fra ’400 e ’500 per la sua interpretazione del ritratto di profilo, di prospetto, di trequarti e a figura intera e a mezzo busto, eseguito con la determinazione di lasciare ai posteri un’immagine realistica e inconfondibile delle varie personalità ritratte.