Insieme al “San Girolamo nello studio” e alla “Melencolia I”, il bulino appartiene alla serie dei Meisterstiche, la cui esecuzione si scala tra il 1513 e il 1514. Nel suo diario, Dürer nomina la stampa il «Cavaliere» ma la presenza di altre figure suggerisce un’iconografia più complessa. A ispirare l’artista fu con ogni probabilità l’Enchiridion militis christiani di Erasmo da Rotterdam, dove il buon cristiano è paragonato a un soldato al servizio di Dio, chiamato a superare le prove dell’esistenza grazie alla fede. Il cavaliere armato in sella al suo destriero, fiancheggiato dalla Morte e con il Diavolo alle spalle, alluderebbe quindi al percorso dei fedeli verso Dio, simboleggiato dal castello in lontananza, attraverso le difficoltà della vita. Il cane starebbe a significare la fede e lo zelo religioso. La figura di un cavaliere armato appare anche in un disegno giovanile all’Albertina, assai vicino alla versione incisa. Negli studi preparatori conservati a Milano è prestata maggiore attenzione all’anatomia e al movimento del cavallo, sulla scorta delle proporzioni fissate da Leonardo.